In Story of Seasons: Pioneers of Olive Town verlaat je de drukte van de stad om in Olive Town een nieuw leven op te bouwen als boer. Je erft de verwaarloosde boerderij van je grootvader en begint van voren af aan: maak het land geschikt voor landbouw, verzamel grondstoffen en bouwen faciliteiten zoals sproeiers of hekken. Je hebt volledige vrijheid om je boerderij naar eigen smaak in te richten en uit te breiden.
Het kustplaatsje Olive Town ligt op loopafstand van je boerderij en is de thuisbasis van ruim 200 unieke evenementen per jaar. Ontmoet de dorpelingen, help ze met hun wensen en zie het dorp langzaam groeien door jouw inzet. Je kunt zelfs een relatie aangaan met een van de lokale bewoners als je dat wilt. De gameplay is zowel toegankelijk voor beginners als uitdagend voor ervaren spelers: kies uit de eenvoudigere Seedling-modus of de standaard Normal-modus, afhankelijk van je niveau.
Het spel combineert diepe boerderijsimulatie met avontuur. Verken de natuur op het schiereiland, ontdek nieuwe dieren en gewassen, en tem de wildernis om je boerderij van de grond af op te bouwen. Met eenvoudige besturing en een duidelijk opdrachtensysteem leer je stap voor stap hoe je alles runt: van het verbouwen van gewassen tot het verbeteren van de infrastructuur in het dorp.