Middleman is een spel waar het gaat om zo middelmatig mogelijk te zijn. Je strijdt in een reeks van opdrachten, maar je moet altijd precies in het midden scoren. Alleen de meest gemiddelde speler komt vooruit. Het spel komt met een Average-O-Meter om je antwoorden te rangschikken, afveegbare spelonderdelen en 200 opdrachten die veel vermaak bieden.