Flotilla is een bordspel met een post-apocalyptische setting, 10 jaar na een nucleaire ramp die de wereld overstroomde. Spelers bouwen een drijvende samenleving op zee en kiezen tijdens het spel of ze als Sinkside (zeevaarder) blijven of overstappen naar Skyside (kolonist).
Als Sinkside exploiteer je skiffs om oceaantegels te verkennen, grondstoffen te delven en artefacten te vinden. Je gebruikt aangepaste duikdobbelstenen om diepteniveaus af te tasten en handelt met andere spelers voor valuta om je vloot uit te breiden. Als Skyside transformeer je je verzamelde grondstoffen in een netwerk van schepen, dokken en technologieën om de groeiende bevolking te ondersteunen. Beide rollen gebruiken dezelfde componenten, maar bieden unieke strategieën en doelen.
Het spel integreert economie, ruimtelijke ordening en relaties met vier gildes die bonuspuntjes en bemanningsvoordelen bieden. De unieke vorm van de skiffs per kleur, dubbelzijdige oceaantegels en artefactfiches zorgen voor variatie bij elke herhaling. Het doel is of als eerste Skyside te worden, of als Sinkside de machtigste zeevaarder te zijn.