In Nu of Nooit speel je een strategisch bordspel waarin je keuzes moet maken tussen actie en opbouw. Je kunt als held een locatie bezoeken, vechten met monsters of missies uitvoeren, of als specialist bepaalde taken uitvoeren voor een voordeel.
Het spel biedt twee speelmodi: een intro met kaarten of een verhaal in zes hoofdstukken uit een boek, waarbij je keuzes invloed hebben op het verloop. Gevechten zijn gebaseerd op een D4-dobbelsteen en vier aanvalsslots die je kunt upgraden. Monsters hebben alleen HP, aanval en beloning, terwijl jij permanente bonussen kunt toevoegen om sterker te worden.
Naast vechten kun je een dorp opbouwen door gebouwen neer te zetten en dorpelingen te huisvesten. Dit levert goederen op die je nodig hebt voor missies, bestellingen of het betalen van gebouwen. Je verplaatst je over het bord om grondstoffen, munten, ervaring of missiekaarten te ruilen en je strategie te optimaliseren.
Na zes rondes eindigt het spel: je gooit al je geld weg en verkoopt je resterende grondstoffen voor muntjes, die overeenkomen met overwinningspunten. Deze punten, samen met die van gebouwen, missies en bestellingen, bepalen de winnaar. Je kunt het spel per hoofdstuk spelen of in één keer.