In Pioneer Rails speel je als spoorwegondernemer die zijn netwerk wil uitbreiden naar nieuwe gebieden. Je bouwt verbindingen tussen nederzettingen en voldoet aan de eisen van de lokale bevolking, terwijl je ondertussen een pokerhand opbouwt. Het spel combineert strategisch kaartspelen met een race om de beste spoorwegconfiguratie.
Elke ronde kies je een pokerkaart uit de onthulde opties. Het symbool op de kaart helpt je om je spoorwegen uit te breiden, waardoor je nieuwe steden en functies met elkaar verbindt. Wanneer je een stad bereikt, ontvang je eenmalige bonussen. Leg je spoor rond een functie, dan activeer je deze voor scoren aan het einde van het spel. De waarde van de kaart wordt toegevoegd aan je pokerhand, waarmee je extra punten scoort wanneer de ronde afgelopen is. Er zijn drie gemeenschappelijke doelen om je te stimuleren in verschillende richtingen te bouwen.