The Hobbit: There and Back Again is een strategisch dobbelspel waarbij je met tegenstanders paden tekent op een blanco pagina door kaarten te kiezen. Je start met het gooien van dobbelstenen en kiest daarna één dobbelsteen per speler, in volgorde van lichaamslengte – de kleinste speler begint. De gekozen dobbelsteen gebruik je om een route naar je volgende bestemming te markeren met een whiteboardpen, terwijl je obstakels zoals trollen, goblins en reuzenarenden ontwijkt of verslaat. Elke ronde speel je één hoofdstuk uit het boek van Bilbo, waarbij je doelen kunt halen zoals het oplossen van raadsels, het verzamelen van hulpbronnen of het verslaan van Smaug de draak. Het spel biedt acht iconische hoofdstukken uit de trilogie, elk met unieke uitdagingen en einddoelen.
Je kunt kiezen uit een solo-modus of een multiplayer-modus met extra moeilijkheidsgraden. De moeilijkheid is aanpasbaar: je verhoogt de uitdaging voor ervaren spelers of past het aan voor een gebalanceerde wedstrijd met verschillende vaardigheden. Het doel is om als eerste de langste en meest belonende route naar de Eenzame Berg te voltooien en zo de schat van de dwergen terug te winnen.