In 1920 ontstond in de Verenigde Staten een omvangrijk illegaal circuit dat werd gecontroleerd door Italiaanse immigranten. Zij waren de grondleggers van de beruchte Maffia, en smokkelden op grote schaal gedistilleerde drank uit Canada. De drank werd met enorme winsten illegaal aan de man gebracht in ogenschijnlijk onschuldige gelegenheden, die speak-easies werden genoemd. Chicago was door zijn ligging de belangrijkste smokkelstad.
In dit spel kruip je in de huid van beruchte maffiosi zoals Al Capone, Dutch Schultz en Bugsy Malone. Door middel van het leggen van pokercombinaties probeer je speak-easies over te nemen. Het gaat vooral om kroegen, Jazzclubs, illegale brouwerijen en goktenten. De speler die als eerste drie dezelfde, vier verschillende of vijf willekeurige speak-easies controleert, wint het spel.