Jolly & Roger is een tactisch kaartspel voor twee spelers. Je probeert de meerderheid te krijgen bij verschillende schepen om het bijbehorende goud te verdienen. Daarnaast geeft een meerderheid op een eiland je de mogelijkheid om direct kaarten in je schatkist te leggen.
Elke ronde kiest een speler eerst een deel van de kaarten. Vervolgens voert hij zijn acties uit, waarna de verdeler dat met zijn kaarten doet. Je kunt kaarten aan schepen van dezelfde kleur leggen of ze direct in je schatkist doen als je de meerderheid hebt bij dat schip. Na de laatste ronde krijg je de schepen waar je de meerderheid hebt. De speler met het meeste goud wint.
Het spel heeft eenvoudige regels, maar biedt veel tactische uitdagingen. De optionele actiekaarten voegen extra verrassende wendingen toe.