In Santo Domingo speel je als handelaar in de 16e-eeuwse Caraïben. Je probeert winst te maken door goederen te verhandelen op het moment dat de markt het meest lonend is. Risico’s nemen en timing zijn hierbij cruciaal – mis je kans, dan mis je winst.
Elke speler krijgt 8 kaarten in hand. Je kiest in het geheim 1 of 2 kaarten uit en draait ze daarna om. De acties worden in oplopende volgorde uitgevoerd: van kaart 1 tot 8. Zo beïnvloed je de handel, verdien je punten of goederen, en probeer je je tegenstanders voor te zijn. Kaart 8 (Bedelaar) geeft je de mogelijkheid om je gespeelde kaarten terug te nemen, terwijl de Handelaar je goederen inruilt voor overwinningspunten. Het spel eindigt als een speler 30 of meer punten heeft.
Speelduur is ongeveer 20 minuten. Het spel is geschikt voor 2 tot 6 spelers vanaf 8 jaar.