Met de door de Havilland ontworpen Tiger Moth-tweedekker die tijdens de Tweede Wereldoorlog zo'n belangrijk opleidingsvliegtuig voor piloten bleek te zijn.Het is geen wonder dat hetzelfde bedrijf inspraak zou hebben bij het produceren van zijn vervanging, wanneer zowel de RCAF als de Royal Air Force op zoek waren naar een upgrade van hun primaire trainingsmogelijkheden voor piloten. Om gelijke tred te houden met de vliegtuigproductie in oorlogstijd en om een toenemend aantal Canadese piloten te laten trainen, richtte de Havilland een overzeese dochteronderneming op in Canada, de de Havilland Aircraft Company of Canada. Na het einde van de Tweede Wereldoorlog begon het bedrijf met ontwerpwerkzaamheden aan een nieuw vliegtuig, bedoeld als vervanging voor de verouderende Tiger Moths die nog steeds in RCAF-dienst zijn. Een tandem eendekker met twee zitplaatsen, de nieuwe trainer bevatte veel vooruitgang ten opzichte van zijn voorganger, maar deelde veel van zijn ontwerpfilosofieën, in die zin dat het bedoeld was om zowel eenvoudig te onderhouden als relatief vergevingsgezind te zijn om te vliegen - deze vliegtuigen moesten in de lucht zijn, Met de onderscheiding als het eerste vliegtuigtype ontworpen en gebouwd door de Havilland Canada, ging de eerste Chipmunk in mei 1946 de lucht in en kreeg vrijwel onmiddellijk belangstelling van het leger. In april 1948 had de Royal Canadian Air Force hun eerste Chipmunk in ontvangst genomen, maar zij waren niet de enigen die de kwaliteiten van dit uiterst capabele vliegtuig bewonderden. De overgrote meerderheid van de 1.283 gebouwde de Havilland Chipmunks zou onder licentie worden vervaardigd in het VK, in fabrieken in Hatfield en Chester, waarvan ongeveer 735 in dienst bij de Royal Air Force, opnieuw als de directe vervanging voor de eerbiedwaardige oude tijgermot. In dienst van de RAF stonden de door de Britten gebouwde machines bekend als de de Havilland Chipmunk Mk.10 en ze zouden vele duizenden toekomstige militaire vliegers basisvliegtraining bieden, naast het bieden van luchtervaringsmogelijkheden voor nog veel meer als onderdeel van de University Air Squadron-organisatie. Ondanks dat het een Canadees ontwerp is, is de Chipmunk een van de meest herkenbare Royal Air Force-vliegtuigen van het naoorlogse tijdperk geworden en heeft het een militaire carrière genoten die begon in de vroege jaren 1950 en tot op de dag van vandaag voortduurt. De Battle of Britain Memorial Flight voert nog steeds regelmatig twee Chipmunks uit, die valutatraining geven aan vliegtuigbemanningen die zijn toegewezen om de historische 'taildraggers' van de eenheid te besturen en ook om bemanningen in staat te stellen nieuwe tentoonstellingslocaties te verkennen voordat ze op de show verschijnen. In andere situaties kan het vliegtuig worden gebruikt om vervangende bemanning of reserveonderdelen te leveren, terwijl de Spitfires en Hurricanes van de Flight tijdens het Airshow-seizoen tentoongesteld worden. Deze twee Chipmunks hebben ervoor gezorgd dat het vliegtuig nu moet worden beschouwd als een van de langst dienende typen in de geschiedenis van de Royal Air Force. Met zo'n indrukwekkende militaire stamboom als deze, is het ook interessant om op te merken dat de Chipmunk een van de de meest populaire vliegtuigtypes in het burgerluchtvaartprogramma en naar schatting zijn er wereldwijd nog steeds meer dan 300 vliegtuigen in luchtwaardige staat. Soms onterecht omschreven als 'The Poor man's Spitfire', moet de Chipmunk nu zeker worden beschouwd als een historisch vliegtuig op zich en een die de effectiviteit van zijn ontwerp blijft onderstrepen. Met vliegtuigen die voorheen dienden bij de RAF, Army Air Corps, Royal Navy en de rij van verschillende RAF-displayteams, is er geen tekort aan aantrekkelijke schema's waar je je Chipmunk in kunt presenteren als je het geluk hebt er een te bezitten, om nog maar te zwijgen van het feit dat het vliegtuig ook zou worden geëxploiteerd door verschillende overzeese luchtmachten over de hele wereld. Als opleidingsvliegtuig is het duidelijk dat meer mensen ervaring zouden hebben met de de Havilland Chipmunk in tegenstelling tot de meer glamoureuze frontlinievliegtuigen die zijn zo populair bij liefhebbers, maar de mogelijkheid om nog steeds in een van deze historische vliegtuigen te vliegen, zorgt ervoor dat het door zowel eigenaren als liefhebbers met grote genegenheid wordt gehouden. Belangrijk is dat de Chipmunk nog steeds de rol vervult waarvoor hij oorspronkelijk was ontworpen toen hij 74 jaar geleden zijn eerste vlucht maakte, door basisvliegtraining te bieden en mensen de sensatie van vliegen voor de eerste keer te laten ervaren.